All-Star Baseball 99 é o primeiro jogo portátil da série All-Star Baseball e difere de seu equivalente N64. Em vez disso, é baseado na versão portátil de Frank Thomas Big Hurt Baseball.
O jogo apresenta seis modos diferentes: jogos de exibição, uma temporada completa (todos os 162 jogos da temporada de 1998 ou várias corridas encurtadas), os playoffs de 97, o jogo All-Star de 97, bem como o Home Run Derby, e um modo de prática de rebatidas. No modo temporada e playoff, o progresso é salvo por meio de senhas.
No campo, os jogadores controlarão o arremesso, o fielding e as rebatidas (bunts e swings são possíveis). O jogo também permite que os jogadores definam escalações e posições de equipes.
O jogo inclui todos os 30 times da MLB da temporada de 1998, incluindo os times de expansão de 98, Arizona e Tampa Bay.
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