A principal característica deste jogo é o seu modo de carreira redesenhado. Ao iniciar um nível, tem todo o tempo do mundo para patinar, fazer truques, sentir o nível, sem o incómodo de quaisquer objectivos ou limites de tempo. Quando estiver pronto para tentar um objectivo, basta encontrar um patinador profissional, falar com ele, e depois receber o objectivo, semelhante a Dave Mirra Freestyle BMX. Os golos são semelhantes aos jogos anteriores, tais como recolher SKATE, obter uma certa quantidade de pontos, transferir sobre isto e moer aquilo. Há, no entanto, novos objectivos, tais como recolher a palavra COMBO enquanto se faz uma grande combinação. Falhar um truque, e o golo falha. Uma vez cumpridos todos os objectivos regulares, pode-se tentar o Objectivo Pro, que é específico para cada patinador, e é extremamente difícil.
Todos os patinadores principais estão aqui, incluindo Tony Hawk, Bob Burnquist, Steve Caballero, Kareem Campbell, Rune Gilfberg, Eric Koston, Bucky Lasek, Bam Margera, Rodney Mullen, Chad Muska, Andrew Reynolds, Geoff Rowley, Elissa Steamer e Jamie Thomas.
Os níveis foram alargados e são enormes. Alguns dos níveis incluem um campus universitário, um estaleiro naval, e o infame complexo prisional de Alcatraz.
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