Enquanto o protagonista pode ganhar dinheiro completando missões, também pode envolver-se no comércio de drogas com numerosos traficantes espalhados por Liberty City. Há muitas drogas à escolha, incluindo cocaína, heroína, ácido, e erva daninha entre outras; é possível comprá-las baratas e vendê-las a outros traficantes, verificando o seu valor de mercado através do PDA. De vez em quando, será enviado um e-mail ao protagonista que o avisará dos traficantes que vendem drogas a um preço barato ou que as compram a preços acima da média do mercado. No entanto, o jogador deve também estar ciente de que a compra em massa atrairá a atenção da polícia após o negócio ter sido feito, fazendo com que o nível de estrelas da personagem principal suba instantaneamente. Se o protagonista for apanhado, perderá todas as drogas que transporta.
As perseguições policiais foram alteradas nesta prestação. Embora ainda apresente um nível em estrelas, existe também um ícone que se assemelha a carros da polícia. Enquanto os jogadores ainda podem recorrer às lojas Pay ‘n Spray para mudar a aparência do carro para despistar as autoridades, também podem aniquilar qualquer carro da polícia em perseguição, riscando o ícone do carro. Se os ícones de carros da polícia para esse nível forem largados, o seu nível de estrela também irá cair.
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